Разрушительный набег приазовских кочевников-татар по  Кальмиусскому шляху через Оскол, Поолымье и Елец был совершен на Москву в 1571 году. В тот же год царь Иван Грозный  издал указ о выжигании Дикого поля «за Сосною, меж Олымью и Кшеневой (Кшень), меж Кшеневой и Тимом, и до Пузацких лесов, до верховья Оскола и Сеймицы, дабы бескормицей преградить путь набегам поганых».(Акты Московского государства. Том II, издание 1890 г. документ 13 за 1571 год).Наряду с этим государь повелевал возводить новые сторожевые линии, города—крепости. Сторожевая линия с вышками и сигнальными огнями после 1571 года пролегла от Ливен до Оскола по излюбленным татарами дорогам — Кальмусскому шляху.В книге «К Большому чертежу», изданной в 1627 году, мы находим такую завись: «Дорога же от Ливен на Оскол, да на Волуйку, да в Царев-град—Кальмиусская: ехать от Ливен, под Ливнами перелести Сосну и реку Кшеневу (Кшень). А переехав реку Кщеневу, ехать к реке Олыми, да реку Олымь перелести. А от реки Олыми по правой стороне Кальмиусские дороги...»Кальмиусский шлях шел от Азова, по рекам Кальмиус, Северский Донец, между реками Оскол и Доном к Сосне.на полпути от Ливен к Ельцу был брод. Далее к северу-западу дорога соединялась с Муравским (Р. Воропаев «Очерки истории Елецкой земли», 1986 г.)  Река Олымь нанесена на карту в конце XVI  века  при  первом географическом и отчасти этнографическом описании Разрядным приказом всего Русского государства в 1595 году.Название пеки Олымь, как истолковывают этнографы, дали народы тюркского происхождения. При движении на север через наши степи кочевники знали в одном месте брод, где они, переправлялись через реку. Сама река их не интересовала, но броду они придавали особое значение. На тюркских языках брод называется «олум». Это название распространилось на всю реку. (В. А. Прохоров «Надпись на карте». Воронеж 1977 г). По местному преданию, на крутом извороте реки, (за мостом, северо — восточнее нынешнего Касторного), на ее правом высоком берегу у дубового леса была построена деревянная крепость, окруженная рвом, валом и частоколом из бревен. На одном из углов — смотровая вышка. В крепости — деревянные строения с бойницами для стрел. Первыми поселенцами этой крепости в конце XVI века были служилые люди - казаки. О том мы находим подтверждение у В. Н. Та­тищева в его «Истории Российской», представленной в 1739 году в академию наук и опубликованной в 1768 году:«В 7101 году (1593) на Украине от набегов татар поставлены  грады Белгород, Оскол, Волуйка, а допрежь оных — Воронеж (1585 г), Ливны (1570). Курск и оные укрепя, населяли казаками». («Наука» М—Л 1966, стр. 285). (Здесь слово «Украина» означает — у края, окраина, край государства). Это еще раз подтверждает, что наши места были окраиной Московского государства, а заселения их были, казацкими.  И  Касторное на сторожевой линии Ливны—Оскол основано раньше Оскола (1593 г) — 1590 году. (Н. Н. Белых — историк - исследователь «Об Олыми, Касторной» 1976 год).В. П. Семенов-Тяньшанский в своем капитальном труде «Россия» (1902 г. том II) так же называет Касторную селом казацким. Набеги на нашу землю по Кальмиусскому шляху продолжались почти ежегодно, до 1643 года. В те времена (1590 — 1643 г) и произошла одна из страшних сечь у крепости на Олыми. Защитники ее были порубаны. С тех пор это место называется «Рубленные могилы». Сохранилось предание, что некогда на том месте в пасхальную ночь зажигались свечки. Возможно, светился фосфор костей, если ночь весенняя, сухая и еще не поднялись травы.В царствование Алексея Михайловича в городе Волуйка сидел государев боярин Вениавитинов и ведал расселением украинских беженцев, направляя их на Острогожск, Оскол, Касторное...  Приехав­шие селились вдоль Олыми, на ее левом берегу, по дороге через Боль­шак (столбовая дорога). И по ныне жителей одного селения называют «большаками». В древние времена они жили на Большаку у Гмыркиной кручи, а в конце XIX века, переселились на реку Ушивку (Шилку), унося прежнее название Касторное, которое со временем утратилось. И селение между Азаровой и Дмитриевкой стало назы­ваться Никольским (возможно, по имени владельца, на чью землю переселились). А Касторное на Олыме осваивало ее низинные места, ставило запруды, водяные мельницы.